Основание монастыря связано с именем преподобного Саввы Крыпецкого. В Россию Савва пришёл со Святой горы Афон. Его тянуло в уединение от мирской суеты и он поселился в урочище под названием Крыпцы («крыпой» местные жители называли рыбачью лодку).

Уже к 1487 году здесь появился общинножительский мужской монастырь, а ныне существующий каменный собор с главным престолом во имя Иоанна Богослова.

К верхнему этажу собора был пристроен придел с престолом Саввы Сербского, а к нижнему – придел Саввы Крыпецкого. В Крыпецах подвизались преподобные Нил Столбенский, Никандр Пустынножитель и много пророчествующий о судьбах России XX века Корнилий Крыпецкий.

После революции монастырь был разорён и закрыт. В 1990 году Иоанно–Богословский Крыпецкий монастырь был передан Русской Православной церкви. В 1995 году он отметил свой 500–летний юбилей.

Воскрес из руин Иоанно–Богословский собор. Над его иконостасом несколько лет работали лучшие мастера России. Восстановлена изумительная по своей красоте колокольня, на втором ярусе которой находится церковь Успения пресвятой Богородицы и звучит один из самых больших колоколов на псковской земле.

Спустившись с колокольни к монастырскому пруду, можно бесконечно долго любоваться зеркальным отражением обители и облаками, плывущими по волнам как белые лебеди.

Рядом с прудом находится часовенка со святой водой и купальне для братьев и сестёр.